Aos dezessete anos, ele também aprendeu Kuki Happo Biken no Jutsu com Sensei Ishitani Matsutaro Takekage. Foi com Ishitani que Takamatsu também aprendeu Hon Tai Takagi Yoshin Ryu e Gikan Ryu Koppojutsu. Antes da morte de Sensei Ishitani, Takamatsu recebera os documentos dessas escolas.

Takamatsu recebeu o Menkyo Kaiden de Sensei Toda em 1909 quando ele tinha 22 anos. Toda morreu no mesmo ano e lhe disse um último ensinamento "Takamatsu, mesmo que se depare com a morte, enfrente-a sorrindo".

Takamatsu viajou diversas vezes para a China e outros países na juventude. Há muitas histórias de suas aventuras dessa época. Após sua morte, em seu diário foi possível averiguar que ele duelou até a morte 12 vezes, sem perder nunca. É dito que ele perdeu um olho durante esses duelos.

Por meados de 1950, Takamatsu acolheu um novo estudante chamado Hatsumi Yoshiaki, quando este estava pelos 20 anos de idade. Hatsumi estava estudando Kobudo com um professor chamado Ueno, que lhe disse que nada mais tinha a lhe ensinar. Hatsumi treinou com Takamatsu todos os finais de semana por 15 anos.

Ele conta que a primeira vez que viu Takamatsu sentiu um grande frio na alma, pois Takamatsu era de estatura franzina e usava óculos. Hatsumi pensou: "este é o mestre que Ueno me falou?". Na mesma hora Takamatsu olhou dentro dos olhos de Hatsumi que ficou com medo e totalmente paralisado. Porém conversaram como se fossem amigos a anos, e Hatsumi se sentiu muito a vontade em seguida.

A partir daí nasceu uma amizade com seu mestre que duraria por toda a sua vida.

É dito que quando se treinava com Takamatsu não havia aquecimento. Até quando se usava armas não se fazia aquecimento. Takamatsu dizia que em um combate real não havia tempo para aquecimento. Nos anos 60, Takamatsu escrevia artigos para jornais japoneses.

Tais artigos falavam sobre Ninjutsu e outras artes das quais ele havia treinado. Em uma artigo ele escreveu que nas artes marciais, quando se tratava de combate real, era necessário estar preparado para matar o seu atacante.

Após ler o artigo, um mestre de Karatê apareceu na televisão e disse que o que Takamatsu havia escrito era errôneo, velho, não mais necessário nos dias de hoje. Ele chamou Takamatsu de "passado". Após conseguir uma entrevista na televisão, Takamatsu disse que ele era o passado vivo e que entendera os comentários como um desafio, do qual ele aceitara. Takamatsu deu três dias para que o mestre de Karate se retratasse publicamente dos seus dizeres. Se isso não ocorresse, Takamatsu iria lutar com ele com uma mão amarrada nas costas.

Antes do término dos três dias, o mestre de Karate se retratara.

Um dia Takamatsu e Hatsumi estavam sentados na casa de Takamatsu conversando. Takamatsu em certa hora pediu que Hatsumi fechasse seus olhos. Takamatsu saiu do quarto sem fazer barulho. Voltou então com uma espada e atacou Hatsumi usando Jumonji Kiri que são dois cortes: um vertical e um horizontal.

Hatsumi conta que ele sentiu algo errado e se moveu  lateralmente, então ele sentiu que devia pular para a frente. Após isso, Takamatsu disse a Hatsumi que ele tinha o sentimento (Sakki) e presenteou Hatsumi com a espada que usou para ataca-lo. Após isso, Hatsumi recebeu o Menkyo Kaiden.

Sensei Takamatsu morreu no dia 2 de Abril de 1972 aos 85 anos. Ele está enterrado no cemitério Kumedra, perto de Nara.